Parece que dá pra fazer isso com o recurso "Shift times" do Aegisub (ainda não usei esse software, por isso é chute):
http://www.aegisub.org/
Em último caso, se nada mais der certo, e
se for legenda em SRT, manda elas pra mim dizendo a hora exata no filme em que a primeira legenda do segundo arquivo devia aparecer (horas, minutos e segundos; se tiver décimos ou centésimos de segundo também ajuda):
[email protected]
Mande só as legendas em SRT, não o filme!
Eu junto tudo usando um programete que eu fiz e te mando de volta.